Bradley sinh ngày 5/1/1975 ở Philadelphia và lớn lên ở một khu vực cư dân thuộc Jenkintown và Rydal. Mẹ của anh là Gloria (nhũ danh Campano) làm việc ở đài NBC địa phương. Cha của anh là ông Charles Cooper làm nhân viên chứng khoán cho Merrill Lynch. Ông Charles là hậu duệ của người Irish, trong khi bà Glora là hậu duệ người Ý (từ vùng Abruzzo và Naples). Bradley có một chị gái tên Holly, cả hai theo đạo Chúa.

Trong cuộc phỏng vấn kể về thời thơ ấu, Bradley tự mô tả mình là "một người chưa bao giờ nhận được lời khen 'trông anh đẹp trai đấy' vì mọi người nghĩ tôi là con gái, tôi giống con gái vì mẹ tôi thường để tóc dài cho tôi". Anh chơi bóng rổ rất cừ và cũng thích nấu ăn: "Tôi từng có một vài người bạn tới nhà chơi sau khi từ nhà trẻ về về, tôi nấu ăn cho họ. Tôi chế biến món lagsana từ bất cứ nguyên liệu nào có trong tủ lạnh". Bradley thậm chí từng muốn gia nhập quân ngũ, chuyển tới Nhật Bản làm ninja. Lúc còn trẻ, cha của Bradley giới thiệu các bộ phim như The Elephant Man, đây là bộ phim đã thúc đẩy anh theo nghiệp diễn. Bradley nói rằng ban đầu ba mẹ anh rất lo lắng khi anh quyết định làm diễn viên, tuy nhiên sau khi thấy anh đóng vai Joseph Merrick trong vở nhạc kịch The Elephant Man, cả hai đã đổi ý.

Trong lúc theo học ở Học viện Germantown, anh làm việc ở tờ Philadelphia Daily News. Ở trường, anh không phải là đứa trẻ thông minh nhất và cũng không phải là đứa trẻ ngầu nhất và "chả có gì đặc biệt xuất chúng xảy ra cả". Sau khi tốt nghiệp vào năm 1993, anh học được một năm ở Đại học Villanova trước khi chuyển sang Đại học Georgetown. Bradley tốt nghiệp với bằng danh dự Cử nhân Nghệ thuật ở Anh vào năm 1997. Anh từng là thành viên của nhóm kịch ở Georgetown và từng diễn chung với Nhà hát kịch Nomadic. Bradley thông thạo tiếng Pháp trong thời gian học ở Georgetown, và trải qua 6 tháng làm học sinh trao đổi ở Aix-en-Provence, Pháp. Lúc mới đầu nghiệp diễn xuất trong phim truyền hình, anh xuất hiện với một vai nhỏ trong Sex and the City với Sarah Jessica Parker. Bradley từng là người dẫn chương trình cho loạt chương trình du lịch khám phá mang tên Globe Trekker (2000), giúp anh được đi du lịch tới các nơi như Croatia và Peru.

Bradley từng hứng thú với chuyên ngành ngoại giao sau khi đi thử vai ở lớp Master ở Actors Studio và được James Lipton lựa chọn. Vào năm 2000, anh nhận bằng Master về nghệ thuật từ Actors Studio Drama ở New York. Ở đó, anh được huấn luyện cùng với Elizabeth Kemp, người mà anh mô tả rằng: "đó giờ tôi chưa bao giờ cảm thấy thoải mái thư giãn cho tới khi gặp bà ấy". Elizabeth đã tư vấn cho Bradley về những dự án phim của anh. Trong lúc học ở New York, anh làm việc gác cửa ở Khách sạn Morgans và chạm mặt với Robert de Niro, cả hai trao đổi câu hỏi về lớp Master, sau đó gặp nhau trong một tập của Inside the Actors Studio.